Don Johnston (Bill Murray) je zapřisáhlý starý mládenec, jehož právě opustila jeho poslední láska Sherry. Nedá se tím vyrušit, odhodlán dál trávit čas své předčasné penze před televizí. Když ale dostane záhadný dopis, naznačující anonymně, že s některou z četných bývalých lásek má dospělého syna, je nucen přece jen se zamyslet nad minulostí. Poháněn spíš svým sousedem a kamarádem Winstonem, který si rád hraje na detektiva, než vlastní zvědavostí, vydá se nakonec Don pátrat, která z jeho někdejších milenek by mohla být autorkou dopisu a matkou jeho syna. Jediné stopy jsou růžová barva dopisu a psací stroj, na němž byl napsán. Postupně se setká se čtyřmi ženami, které něco znamenaly v jeho životě (Sharon Stoneová, Frances Conroyová, Jessica Langeová a Tilda Swintonová), ale žádná v něm neprobudí víc než trochu nostalgie. Nicméně ho všechna tato setkání konfrontují s jeho minulostí i přítomností.