Film začíná tím, že se dva dávní přátelé vydají na cestu ochutnávky vín ... aby se střemhlav pustili do ironického zkoumání proměnlivosti lásky a přátelství, přetrvávající osamělosti a snů a nekonečné války mezi Pinotem a Cabernetem. Příhody začínají když se Miles zatvrzelý rozvedený muž a rádoby spisovatel s fixací na víno rozhodne darovat svému dávnému spolužákovi a bývalému herci Jackovi oslavnou cestu do vinic v Santa Ynez Valley - týden před Jackovou svatbou. Ti dva jsou velmi nesourodá dvojice a zdá se, že mají společný pouze pocit zmařených ambicí a prchajícího mládí.  A přece, když se vydají na pobřeží, brzy se Miles a Jack utápějí ve vínu a pohybují se ve společnosti žen. Jack propadne kouzlu servírky a vyhrožuje, že odvolá svatbu.Miles začne své romantické setkání se servírkou - znalkyní. Oba muži se blíží krizi středního věku. Svatba se blíží a s tím zároveň jistota, že Miles a Jack se nevrátí do Los Angeles takoví jací byli.. pokud se tam vůbec vrátí.